Der hier ansässige Weihnachtsmarkt gilt als einer der ältesten und traditionsreichsten in der Bundesrepublik und hat die Region bundesweit bekannt gemacht. Ein weiteres Highlight zur Vorweihnachtszeit ist die Bergparade. Begleitet von Musik und Lichtern ziehen die Teilnehmenden in historischen Bergmannuniformen durch die Stadt und erinnern damit an die Bergbaugeschichte der Region. Die spätgotische Hallenkirche St. Annen-Kirche ist zur Vorweihnachtszeit festlich geschmückt und empfängt Kultur-Interessierte zu Konzerten. Kunstfans werden in Annaberg-Buchholz nicht enttäuscht: Die erzgebirgische Volkskunst mit ihren berühmten Holzschnitzereien macht einen Besuch in der Kreisstadt zu einem besonderen Erlebnis.